I Hipmunks sökingar hamnar den flygning överst som har den kortaste restiden kombinerat med mest överkomligt pris och minst antal byten, inte det flygbolag som har billigast biljett. Det som också skiljer webbplatsen från traditionella metasöksajter för flyg är att den omvandlar flyginformationen till en användarvänlig karta av möjliga flighter.
Vid sökningen ser man direkt exempelvis när planet avgör, med vilket bolag man åker och när,var hur länge man måste vänta på anslutningsflyg.

Bakom den amerikanska sajten står Steve Huffman och Adam Goldstein, som varit med och grundat den sociala nyhetssajten Reddit respektive litteratursökningssajten BookTour.